And Even You Shall Break His Teeth, pt iv

See part one, part two and part three.

I would like to consider use of the phrase in still other sources -- later ones.

Here is Tosafot HaRosh:

תוספות הרא"ש מסכת סנהדרין דף פז עמוד ב
ר' יהושע אומר כהה. פרש"י כהה הנגע דהוא מסמני טהרה כשמשתנה מלובן שלו לאחר הסגר, וקשה והיכי פריך בסוף נזיר דילמא כהה וטמא הא כהה טהור, ועוד אי כהה וטמא היינו ת"ק, ונראה כגרסת ר"ח דגריס קהה בקו"ף ולא יגרוס אומר כלומר ר' יהושע הקשה ודקדק בדבר כמו הקהה את שיניו כמו מקהו אקהייתא (בטוכי') [בשוקא] מאסיפים אסיפות של בני אדם כלומר עמד על המנין, ולא ידענא אי להביא ראיה לדברי חכמים או לסתור דברי חכמים ולהכי בעי מאי קהה ומסיק קהה וטהור.

If I understand this correctly, he is saying that it means to ask and be medakdek in the matter. This, then, would be the meaning in the idiom in the haggadah, which he references. It is certainly intended figuratively even if elsewhere it can be literal. But it seems to mean not just being forceful and mean, but giving a forceful response to a question. By being medakdek and saying that just as you said lachem, so too it was li and not for you, that might be the act of hakheh et shinav. To distinguish this with a very fine line, this is different from independently being makheh his teeth and independently responding with the specific response.

Next, Rashi seems to interpret this as blunting, connecting it to blunting iron:

רש"י מסכת תענית דף ז עמוד ב
קהה הברזל - כמו הקהה את שיניו ושיני בנים תקהינה (ירמיהו לא.

In the haggadah of the Rashbatz, he also appears to take it as breaking the teeth, at the least figuratively:

הגדה של פסח לרשב"ץ
רשע מה הוא אומר מה העבודה הזאת לכם ובאומרו לכם הוציא עצמו מהכלל וכפר בעיקר התורה. והיתה התשובה לו בעבור זה עשה ה' לי לי ולא לו ואלו היה שם לא היה נגאל כי היה מת בג' ימי אפלה שמתו בהם רשעי ישראל ואעפ"י שזה הפסוק נאמר על מי שאינו יודע לשאול נרמז בו באמרו עשה ה' לי [תשובה] לשאלת הרשע כן פירש (הרמב"ן) [רש"י] ז"ל בפ' בא אל פרעה (שמות יג, ח) וז"ש אף אתה הקהה את שיניו מלשון אבות אכלו בוסר ושיני בנים תקהינה (ירמיה לא, כח) והוא כענין אלהים הרס שנימו בפימו מלתעות כפירים (תהלים נח, ז). והתשובה הכתובה בתורה על מה העבודה הזאת היא ואמרתם זבח פסח הוא לה' (שמות יב, כז). אבל [ל]תשובת לכם נרמזה התשובה באומרו עשה ה' לי:

Thus, he connects it to the (by-now) famous pasuk in Yirmeyah, but says that it is like the inyan of Tehillim 58:6:

ז אֱלֹהִים--הֲרָס שִׁנֵּימוֹ בְּפִימוֹ; מַלְתְּעוֹת כְּפִירִים, נְתֹץ ה.

7 Break their teeth, O God, in their mouth; break out the cheek-teeth of the young lions, O LORD.

This would thus seem to mean break, just as Ramban suggests.

Again, we are dealing here with late sources at this point.

Next up, we have Avudraham:

ספר אבודרהם סדר ההגדה ופירושה
אף אתה הקהה את שניו ל' חולש השינים כמו ושיני בנים תקהינה (ירמיה לא, כח) כלומר זה שכפר בעיקר הרי הוא בכלל בן נכר לא יאכל בו (שמות יב, מג) ושיניו תקהינה שרואה לאחרין אוכלים והוא אינו אוכל. ד"א הקהה את שינו כלומר הכעיסהו ואמור לו כנגדך דברה תורה בעבור זה עשה לי בצאתי ממצרים, אבל רשע כמותו לא היה כדאי להגאל. וא"ת היאך דורש לגבי רשע לי ולא לו שהוא כתוב אצל בעבור זה שהוא נדרש לגבי שאינו יודע לשאול. וי"ל אם אינו ענין לשאינו יודע לשאול תנהו ענין לרשע:

Here he offers two interpretations, in particular as to how it relates to the rasha at the seder. In the first, he explains like Ramban and that it means weaken, relying on the famous pasuk in Yirmeyahu. He says kelomar to rephrase it -- that since he was kafar beIkkar, he is considered a ben nechar, who is not allowed to eat of it, and his teeth are weakened, such that others eat and he does not eat. I am pretty certain that even here he means this metaphorically. (I myself came up with this explanation, but did not mean it seriously.)

In a second explanation, it means to make him upset, and say to him that the Torah spoke against you, etc. This is perhaps more along the lines of setting teeth on edge.

Two final sources for this segment. I don't know if I will have another one:

שו"ת תורת משה חלק חושן משפט סימן יא
ואם המצא ימצא כדבר הרע הזה מה לנו עם ערלים שאינם בני ברית, ברוך אלהינו שנתן לנו תורת אמת והבדילנו מן הטועים, אף אתה הקהה שיניהם ולך לכפרים שהולכים הערלים ובכח השר שלך עשה עמהם שלא כהוגן ואל תכנס בגבול חבריך בני בריתך, אשר על כן יורנו מורינו נר ישראל וקדושו את הדרך נלך בה, ושכרו כפול מן השמים לשלם שכר טוב לצדיקים.

In this case, it seems more (though not entirely) literal, or at the least figurative but within the general sense of not dealing nicely with them.

And finally:

שו"ת בעי חיי חושן משפט חלק א סימן סה
ואם לחשך אדם לומר אפי' תימא דבנ"ד הוי כנפרע מן הלוה עצמו מה בכך הרי אין המלוה בפנינו כדי שישבע על טענות הלוה אלא יורשיו וכתוב בספר הטורים ז"ל בסימן פ"ב בשם רב שר שלום גאון דכיון דאין המלוה כאן כדי שיוכל לישבע נפטר הלוה אחר שישבע אף אתה הקהה את שיניו ואמר לו הא ליתא שהרי הרי"ף ז"ל וכל הפוסקים רובם ככולם חולקים על הרב שר שלום גאון ז"ל בזה וסוברים שהיורשים נשבעים שבועת היורשים ונוטלין כ"ש לי"א שכתוב בספר הטורי' ז"ל בסימן הנז' שאפי' שבועה אין צריכין וכתבו מהרש"ך בח"ב סימן רל"ו והראנ"ח ז"ל בתשובה סי' ק"ט שסברת הרב שר שלום גאון ז"ל היא דחויה אצל הפוסקים ולא מצי המוחזק לומר קים לי וכן נראה דעת מהר"י אדרבי ז"ל בסי' שכ"ח ואפי' לדעת הרשד"ם ז"ל בחלק ח"מ סימן רצ"ד שהמוחזק יכול לומר קים לי וכן הסכמתי בתשובת שאלה. אחרת וישבתי סברת רב שר שלום ז"ל כפי סוגית הגמרא בנ"ד לכ"ע נשבעין ונוטין דע"כ לא פליגי רב שר שלום גאון ובני מחלוקתו אלא כשהלוה טוען בכה וזה אומר בכה אבל כשהלוה אינו טוען בבריא פרוע הוא אלא שמא פרוע הוא כנ"ד אף רב שר שלום גאון מודה דנוטלין וזה תלמוד ערוך הוא בפרק כל הנשבעין דמתמהינן עלה דתנן וכן היתומים מן היתומים לא יפרעו אלא בשבועה ממאן אלימא מלוה אבוהון שקיל בשבועה ואינהו בלא שבועה ה"ק וכן היתומים מן היתומים לא יפרעו אלא בשבועה ע"כ ומיירי במת מלוה בחיי לוה כמבואר שם אף כאן כיון שאין טענת הערב פרעתי אלא שמא פרע אבי הו"ל יתומים מן היתומים וכל דליכא טעמא דאין אדם מוריש שבועה לבניו נשבעין ונוטלין ועוד אפי' דבנ"ד אין כתוב נאמנות על יורשי הלוה מאחר שיש נאמנות על הלוה עצמו אפי' לרב שר שלום גאון נוטלין בלא שבועה כיון שאלו היה מלוה קיים וטוען פרעתיך היה גובה בלא שבועה הכי נמי יורשיו גובין בלא שבועה.

The sense here is of responding to an argument and entirely refuting it. And perhaps it can have that same sense in the haggadah shel pesach.